Lily Bloom (Blake Lively) wil, na een traumatische jeugd, opnieuw beginnen in Boston, waar ze een bloemenzaak begint. Bij toeval ontmoet ze de charmante neurochirurg Ryle Kincaid met wie ze meteen een klik heeft. Ze vallen als een blok voor elkaar, maar na een tijdje krijgt Lily een kant van Ryle te zien die haar aan de relatie van haar ouders doet denken. Als Lily’s eerste grote liefde Atlas Corrigan ineens weer opduikt in haar leven, komt haar relatie met Ryle onder grote druk te staan. Lily beseft dat ze moet leren vertrouwen op haar eigen kracht om een onmogelijke keuze te maken die bepalend is voor haar toekomst.